Os derivados da catinona são compostos análogos à catinona, composto ativo encontrado na planta Catha edulis e considerado o protótipo desta família, que são sintetizados através da adição de diversos substituintes em diferentes posições da molécula (figura 1).
Figura 1: Estrutura genérica dos derivados da catinona. Adaptado (Kelly 2011)
DESCRIÇÃO QUÍMICA DAS CATINONAS SINTÉTICAS
Todas as catinonas sintéticas têm em comum a mesma estrutura, que consiste num anel benzeno e uma cadeia lateral aminoalquilo. Atualmente, aproximadamente 30 derivados da catinona (figura 2) foram já identificados no mercado das drogas legais e ilegais recreativas.
Figura 2: Catinonas sintéticas: nome comum. Adaptado de Valente et al. (2014).
Contudo, e apesar da similaridade estrutural, as catinonas sintéticas podem ser quimicamente organizadas em 4 grupos (Valente et al. 2014; Zuba and Byrska 2013):
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CATINONAS CLÁSSICAS – Consistem num anel benzénico, substituído ou não, e uma cadeia lateral linear. Exemplos são a mefedrona e a bufedrona.
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DERIVADOS PIRROLIDINOPROPIOFENONA - Caracterizam-se por uma substituição pirrolidinil no átomo de azoto, podendo o anel benzénico estar ou não substituído. Exemplos destas catinonas são MPPP (metil-α-pirrolidinopropriofenona) e MPBP (metil-α-pirrolidinobutiofenona).
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3,3- METOXIENEDIOXILO CATINONAS – Formadas por um anel 3,4-metilenedioxifenil e uma cadeia lateral linear. Exemplos de catinonas sintéticas pertencentes a esta classe incluem a metilona, butilona e pentilona.
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CATINONAS MISTAS – Da combinação dos dois grupos anteriores surge a família de catinonas que contém um anel 3,4-methylenedioxifenil e a porção N-pirrolidinil. A esta classe pertencem o MDPV (3,4-metilenedioxipirovalerona), MDPPP (3,4-metilenedioxi-α-pirrolidinopropiofenona) e MDPBP (3,4-metilenedioxi-α-pirrolidinobutiofenona).
BIBLIOGRAFIA
Kelly JP (2011) Cathinone derivatives: a review of their chemistry, pharmacology and toxicology. Drug testing and analysis 3(7-8):439-53 doi:10.1002/dta.313
Valente MJ, Guedes De Pinho P, De Lourdes Bastos M, Carvalho F, Carvalho M (2014) Khat and synthetic cathinones: A review. Archives of Toxicology 88(1):15-45 doi:10.1007/s00204-013-1163-9
Zuba D, Byrska B (2013) Prevalence and co-existence of active components of 'legal highs'. Drug testing and analysis 5(6):420-9 doi:10.1002/dta.1365